Dopo una lunga carriera da pirata, Henry Morgan riesce a farsi nominare governatore della Giamaica nel febbraio del 1678, con l'incarico di combattere pirati e contrabbandieri. Tuttavia, preferisce incoraggiare i suoi vecchi compagni e fratelli d'armi a stabilirsi nel suo territorio, dove possono godere indisturbati dei frutti delle loro razzie. Per celebrare adeguatamente il 30° anniversario della sua nomina, organizza una grande regata intorno all'isola, al termine della quale l'equipaggio dichiarato vincitore sarà quello che riuscirà a caricare più oro nella stiva della propria nave.